Сюжет сериала «Оранжевый — хит сезона» строится вокруг Пайпер Чепмен, молодой женщины из благополучной семьи, живущей в Нью-Йорке. Пайпер сажают в женскую тюрьму на 15 месяцев за пособничество своей бывшей возлюбленной Алекс Воуз, которая занималась контрабандой наркотиков. Преступление произошло за 10 лет до начала сериала, и в это время Пайпер перешла к спокойной, законопослушной жизни.
Ее внезапное и неожиданное обвинение серьезно нарушает ее отношения с ее женихом, семьей и друзьями. В тюрьме Пайпер знакомится с интересными женщинами трудной судьбы и встречает свою бывшую девушку, которая также отбывает наказание, и они пересматривают свои отношения.
Пайпер одновременно должна научиться выживать в тюрьме и как преодолевать ее многочисленные естественные противоречия всему вокруг. Эпизоды часто содержат воспоминания о значительных событиях от прошлых событий заключенных и тюремных охранников. Эти воспоминания обычно объясняют, как заключенный попал в тюрьму или иным образом развил предысторию персонажа.